En 1560, una primera expedición de Juan de Estrada Rávago y Añez navegó la ruta del Lago de Nicaragua y el río San Juan para recorrer el litoral costarricense hasta Panamá, donde fundó, en Bocas del Toro, la ciudad de Castillo de Austria, que finalmente tuvo un destino parecido a otros intentos de fundación realizados años antes.

En enero de 1561, Juan de Cavallón salió de Granada (Nicaragua) por tierra, rumbo a Nicoya, recorrió la provincia de Guanacaste, hasta Chomes, donde dejó una columna que en lo sucesivo sería la vanguardia española para el ingreso de tropas al país, y estableció un campamento llamado «Real de la Ceniza» en la confluencia de los ríos Machuca y Jesús María. Una primera columna de soldados españoles se adentró en el territorio de las llanuras de San Mateo, en el llamado «Valle de Garabito», donde por primera vez encontraron resistencia por parte de los huetares súbditos de este cacique, por lo que tuvieron que replegarse. Otra columna entró en Orotina, donde fue capturado el cacique Coyoche. Posteriormente, Cavallón, siguiendo el río Grande de Tárcoles, entró en el Valle Central, donde, en marzo de ese año, fundó Castillo de Garcimuñoz (llamada así en honor a su ciudad natal), la primera población del Valle Central.

A Juan de Cavallón se le considera como el primer conquistador de Costa Rica,​ dado que fue el primero en traer cultivos europeos y ganado vacuno, porcino y caballar, si bien no pudo ejercer un control absoluto de la población indígena y se vio envuelto en una lucha contra el cacique Garabito, rey de los huetares, para poder adquirir víveres.​ El reino de Garabito se extendía desde el río Virilla hasta las costas del Pacífico (Jacó y Tilarán) y desde la cordillera Volcánica Central hasta el río San Juan, y su influencia en el país era enorme, aún entre sus enemigos los chorotegas, que controlaban Guanacaste. Garabito, símbolo de la resistencia huetar, no se enfrentó abiertamente a los españoles, sino que usó tácticas de guerrilla, con emboscadas e incursiones rápidas en los campamentos y las poblaciones españolas.​

Cavallón abandonó Costa Rica poco después, dejando Garcimuñoz al mando de Juan Estrada Rávago (que había ingresado posteriormente por el lado del Pacífico), el cual gobernó la provincia por diez meses mientras se nombraba un nuevo gobernador.

Juan de Cavallón, Biografía.

Referencias:

Botey Sobrado, Ana María (2002). Costa Rica: desde las sociedades autóctonas hasta 1914. Editorial de la Universidad de Costa Rica.

Enciclopedia de Costa Rica, 2002.